A színészi karrierjét 8 évesen kezdte amikor is nemzetközi turnéra indult az Annie című darabbal. Televíziós reklámokban kapott szerepeket és egyéb Broadway produkciókban. 11 éves korában megkapta élete első főszerepét a "Ki a főnök ?" című TV show-ban, olyan színészek mellett mint Tony Danza, Judith Light, Danny Pintauro, és Katherine Helmond. Samantha Micelli-ként kezdte, Danza karakterének lányaként. Mikor Milano megkapta a szerepet, a családja Staten Islandről Hollywoodba költözött.
1988-ban egy tini bandát alapított Teen Steam néven. 1985-ben, Milano a Kommandó című filmben Jenny Matrixként John Matrix (Arnold Schwarzenegger) lányát alakította. Néhány évvel később a film japán bemutatója után, egy öt albumos szerződést ajánlottak neki.
|